Vrcholem Čechovova hledání krásného přirozeného vztahu ke světu a k lidem, jaký by měl být podle jeho představ , byla v osmdesátých letech obdivuhodná novela ,,Step“. V ní jsou už oba výše zmíněné světy položeny vedle sebe a navzájem se prolínají.
Svět všednosti, každodenní malicherné honby za výdělkem a umrtvující konvence-svět Varlamovů a vedle něho čarokrásný svět Jegoruškův, svět okouzleného dětství, nekonečné kvetoucí stepi, svět poezie a čisté lidskosti je tak krásný, že se čtenáře až zmocňuje stesk, ten ušlechtilý čechovský stesk, bez něhož snad ani není možné být skutečným člověkem. Tento svůj stesk autor velmi podobně vyjádřil v již zmíněné novele ,,Nudný příběh.“ Nikoli dětský, ale dospělý hrdina poručík Klimov z Čechovovy povídky ,,Tyfus“ se alespoň načas osvobodí od všednosti a ubohosti života a díky vyléčení z těžké nemoci je jako znovuzrozený. Aspoň dočasně se vytrhne z odcizující mechaniky všedního života, který pak dokáže opravdově žít.
Začínající devadesátá léta 19. století, jak již jsem uvedl v autorově životopise a umělecko-názorovém vývoji znamenají změnu v Čechovově tvorbě, která je oproti té dřívější více filozofičtější. Sem patří mimo jiné novela ,,Souboj“.
V ,,Souboji“ se autor staví proti všem povrchním teoriím o smyslu života i proti laciné skepsi. Té propadá hlavní hrdina Lajevskij a sám ,,dělá nad sebou kříž“, ale nakonec se přece přerozuje . Jeho vzkříšení svědčí o spisovatelově víře v možnost změny života.
V další novele z devadesátých let ,,Profesor literatury“ pokračuje Čechovovo vyvracení šosáckých představ o štěstí. Mladý učitel se zamiluje a ožení. Začíná pro něho idylický život, ale právě v něm je podle Čechova skryto nebezpečí. Ne v tragédii, ale právě v té idyle. Tragický osud totiž nutí člověka k zamyšlení a samotné utrpení může někdy přinášet očištění-člověk prostě žije, zatímco v idyle zakrňuje.
V novele ,,Případ z praxe“ přijíždí lékař k nemocné dcerce z továrnické rodiny. Po cestě se rolníci klanějí nejen jemu, ale i jeho koním. Kolem továrenských bloků vidí lékař chatrné a ubohé dělnické baráky, kde nudně ve špíně a hladu žijí dělníci. Majitelka továrny je nešťastná proto, že má nemocnou dceru, a ta je zas nešťastná proto, že neví proč by měla žít. Tedy jakýsi fatální kruh, v němž nikdo není šťasten-všichni, ať silní, nebo slabí jsou obětmi neuspořádaných lidských vztahů, podmínek svého života. Ale jak z toho podle Čechova ven? ,,Je třeba odejít-říká v novele lékař dívce-a začít něco nového, jiného, ale začít.“